Stephen nunca llegó a ser el controlador y siempre lo fue como un niño.
Visitó a Toby en su antiguo ferrocarril mientras estaba de vacaciones con su familia. Estaba entre los chicos que se burlaban de Daisy por las dianas y también estaba entre los chicos que se burlaban de Sir Handel por George. Él y Bridget ayudaron a Toby a descubrir un antiguo castillo. Pensó que Edward era el más fuerte y el mejor después de que Edward empujó a Duck, Gordon y sus trenes a la estación de Knapford.
En su cumpleaños, el y Bridget recibieron una locomotora de cartón parecía a Thomas de parte del señor Arkwright.
Él y Bridget volaron una cometa, que salió volando, pero Thomas, junto con Charlie, Percy, Edward y Emily la recuperaron.
Él y Bridget más tarde contrajeron varicela, convenciendo a Henry de que los motores también podrían contraer varicela. Para animarlos, su abuelo los llevó a pasar un día en Winston. Stephen asistió al almuerzo de Navidad de Sir Robert Norramby y la apertura de Ramal de Harwick con el resto de su familia.
Una vez, se suponía que él, junto con su hermana y su abuelo, harían un recorrido por el puerto de Arlesburgh en Skiff, sin embargo, Skiff creyó haber visto una sirena y se fue al mar con solo su abuelo a bordo, para su angustia y la de Bridget. Finalmente, Harold y Capitán los encontraron. En otra ocasión, formó parte de un grupo de VIP que Hugo realizó una gira en tren desde Knapford a Vicarstown.
Si bien se dice que es dos años mayor que Bridget en la Serie Ferroviaria, nunca se establece si es o no mayor que Bridget en Thomas y sus Amigos.
En las revistas, él y Bridget tienen un amigo llamado Marcus.
En la historia de la revista, The Hallowe'en Special, se dice que Stephen y Bridget viven en el continente y solo vienen para quedarse con Sir Topham y Lady Hatt de vez en cuando.
En uno de los segmentos del señor Arkright, este revala qué Stephen y Bridget cumplen años el mismo día.
Sin embargo en el episodio “Rosado”, se ve qué sólo Bridget celebraba su cumpleaños.
En De Nuevo en Acción, el modelo de Stephen fue utilizado como uno de los hijos del Párroco.
Desde la tercera hasta la decimoséptima temporada, Stephen llevaba una sudadera verde en lugar de una chaqueta y corbata.
La figura de la cuarta temporada de Stephen ahora es propiedad del usuario de Twitter ThomasFan01.
La figura sentada de la quinta temporada de Stephen se exhibe en Drayton Manor.
Su estatuilla original a pequeña escala, de Toby el Tranvía, fue repintada en uno de los Niños Traviesos después de la filmación de ese episodio. La cabeza fue reciclada para el Peluquero en Bertie al Rescate.
En la cuarta temporada se renovó la misma cabeza para el Granjero Trotter.